Prima di addentrarsi nel cuore del borgo, però, non si può saltare il classico giro delle mura cittadine, larghe circa un paio di metri e intervallate da ben quindici torri. Agli estremi est e ovest della cinta, Porta Franca e Porta Fiorentina sono le due vie d'accesso al borgo, collegate da Via I Maggio che unisce i due punti fendendo Monteriggioni lungo tutto l'asse. Durante la vostra passeggiata lungo i camminamenti "Nord" e "Sud", potrete perdervi con lo sguardo nel panorama deliziosamente toscano delle colline che circondano il paese, avvolgendolo in un'aura d'altri tempi ancora più magica.
Passeggiando per le vie del piccolo centro storico, incontrerete la chiesa romanico-gotica duecentesca di Santa Maria Assunta, l'edificio di culto più importante di tutta Monteriggioni. La chiesa si trova nella piazza principale del borgo e consiste in un edificio a unica navata rettangolare conclusa con una scarsella e coperto con volte. Fondata dopo gli accordi di pace tra Siena, Poggibonsi e Firenze, la chiesa assunse sempre maggior importanza nel corso del XIII secolo, tanto da venire promossa a pieve nel trecento.